Cis-trans Isomerism

释义 Definition

顺反异构（又称“几何异构”）：指分子中由于双键或环状结构限制旋转，使相同或特定基团在空间上呈现两种不同相对位置的立体异构现象：

• cis（顺式）：相关基团位于同侧
• trans（反式）：相关基团位于对侧
  （在更严格的命名中，常用 E/Z 表示法替代部分 cis/trans 情况。）

发音 Pronunciation (IPA)

/ˌsɪs træns aɪˈsɒmərɪzəm/

例句 Examples

Ethene does not show cis-trans isomerism because it has no substituents on the double bond.
乙烯不会表现顺反异构，因为它的双键上没有取代基。

Cis-trans isomerism in alkenes can lead to noticeably different boiling points and reactivity due to changes in molecular shape and polarity.
烯烃的顺反异构会因分子形状与极性不同而导致沸点和反应性出现明显差异。

词源 Etymology

cis 与 trans 都来自拉丁语：cis 意为“在这一边/同侧”，trans 意为“横跨/在另一边”。
isomerism 来自希腊语词根：*iso-*（相同）+ meros（部分），原意是“由相同组成部分构成但结构不同”，引申为“同分异构（现象）”。

相关词 Related Words

• Alkene
• Cis
• Conformation
• Double Bond
• E/Z Notation
• Geometric Isomerism
• Isomer
• Stereoisomerism
• Trans

文献与著作 Notable Works

• Organic Chemistry（Clayden, Greeves & Warren）——以大量反应机理与实例讨论烯烃的几何异构（cis/trans 与 E/Z）。
• March’s Advanced Organic Chemistry（Smith & March）——在立体化学章节系统阐述顺反异构及其对反应选择性的影响。
• IUPAC Nomenclature of Organic Chemistry（“蓝皮书”）——给出与 cis/trans 相关的规范命名原则，并强调 E/Z 的适用范围。