Nucleophilic Aromatic Substitution

释义 Definition

亲核芳香取代（反应）：一种有机反应类型，指亲核试剂（nucleophile）进攻芳香环（aromatic ring）上带有离去基团（leaving group）的碳原子，使离去基团被取代。最常见机制是 SNAr 加成–消除机制，通常需要芳环上有强吸电子基（如 –NO₂）来稳定中间体（Meisenheimer 复合物）。另有较少见的苯炔（benzyne）机制等。

发音 Pronunciation (IPA)

/ˌnuːklɪəˈfɪlɪk əˈrɑːmətɪk ˌsʌbstɪˈtuːʃən/

例句 Examples

Nucleophilic aromatic substitution can replace a chlorine atom on an activated benzene ring.
亲核芳香取代可以在被“活化”的苯环上把氯原子替换掉。

In the presence of a strong electron-withdrawing group, nucleophilic aromatic substitution often proceeds via an addition–elimination pathway to form the substituted arene.
在强吸电子基团存在时，亲核芳香取代常通过加成–消除途径进行，生成取代后的芳香化合物。

词源 Etymology

该术语由三部分组成：nucleophilic（亲核的，源自“nucleus 核”+ “-philic 喜爱的”，表示“喜欢带正电中心/缺电子中心”的试剂）、aromatic（芳香的，指具有芳香性与共轭体系的环，如苯环）、substitution（取代，表示一个基团被另一个基团替换）。合起来即“由亲核试剂参与的芳香环取代反应”。

相关词 Related Words

• Aromatic
• Nucleophile
• Electrophile
• Leaving Group
• Snar
• Meisenheimer Complex
• Benzyne
• Electron-Withdrawing

文献与作品 Literary / Notable Works

• Organic Chemistry — Jonathan Clayden, Nick Greeves, Stuart Warren（有系统介绍 SNAr 与相关影响因素）
• March’s Advanced Organic Chemistry — Michael B. Smith（在取代反应章节讨论亲核芳香取代机理与适用条件）
• Advanced Organic Chemistry — Francis A. Carey & Richard J. Sundberg（常用于高年级/研究生层面的机理讲解）
• The Art of Writing Reasonable Organic Reaction Mechanisms — Robert B. Grossman（以机理推导方式涉及 SNAr 等反应类型）