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Sonogashira Coupling

Definition / 定义

Sonogashira coupling(索诺加希拉偶联反应)是一种常用的有机合成反应:在钯催化(常配合铜共催化)条件下,使末端炔烃芳基或乙烯基卤代物/拟卤代物发生交叉偶联,生成新的碳–碳键(C(sp)–C(sp2)),产物通常为取代炔。该反应也常被称为 Sonogashira reaction

Pronunciation / 发音

/ˌsɔːnoʊɡəˈʃiːrə ˈkʌplɪŋ/

Examples / 例句

The Sonogashira coupling is a standard way to attach an alkyne to an aryl ring.
Sonogashira 偶联是把炔基连接到芳环上的一种经典方法。

Using a palladium catalyst and a mild base, the team achieved Sonogashira coupling of an aryl iodide with a terminal alkyne to build a key intermediate.
在钯催化剂和温和碱的条件下,研究团队将芳基碘化物与末端炔烃进行 Sonogashira 偶联,构建了一个关键中间体。

Etymology / 词源

该名称来自日本化学家 Kenkichi Sonogashira(园尾健吉),他在 20 世纪 70 年代与合作者发展并推广了这一以钯催化为核心的炔基化交叉偶联方法。因其在药物分子、材料与天然产物合成中的高实用性,逐渐以人名反应的形式固定为术语。

Related Words / 相关词

Literary Works / 文学作品

  • Strategic Applications of Named Reactions in Organic Synthesis(Kurti & Czakó,《有机合成中命名反应的战略应用》)
  • March’s Advanced Organic Chemistry(《马奇高等有机化学》)
  • Comprehensive Organic Transformations(Larock,《有机转化大全》)
  • Organic Syntheses(《有机合成》丛书中多篇合成步骤会使用并提及 Sonogashira coupling)
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