Tert-butyldimethylsilyl

释义 Definition

叔丁基二甲基硅基（常缩写 TBDMS 或 TBS）：有机合成中常用的硅基保护基，最典型用途是把醇（—OH）转化为较稳定的TBDMS 醚，以便在多步反应中“暂时保护”羟基不参与反应；之后可在适当条件下脱保护还原为醇。（该词也可指相应的取代基片段，而不特指某一种具体试剂。）

发音 Pronunciation (IPA)

/ˌtɝːt bjuːtəl daɪˈmɛθəl ˈsɪlaɪl/

例句 Examples

We protected the alcohol as a tert-butyldimethylsilyl ether.
我们把该醇保护成叔丁基二甲基硅醚。

After silylation with tert-butyldimethylsilyl chloride and imidazole, the product survived strong base and was later deprotected with fluoride.
用叔丁基二甲基硅氯（TBDMSCl）和咪唑进行硅基化后，产物在强碱条件下仍保持稳定，随后用氟离子试剂脱保护。

词源 Etymology

该词是化学命名的组合：tert- 表示“叔”（叔丁基结构），butyl 表示丁基，di- 表示“二”，methyl 表示甲基，silyl 表示“硅基取代基”。整体意思即“带一个叔丁基和两个甲基的硅基取代基”。在合成化学语境中常与“保护基/硅醚”一起出现。

相关词 Related Words

• Silyl
• Protecting
• Ether
• TBDMSCl
• TMS
• TBDPS
• Imidazole
• Deprotection
• Fluoride

文学与著作中的用例 Literary Works

• Protective Groups in Organic Synthesis（Greene & Wuts）：系统讨论 TBDMS/TBS 作为羟基保护基的引入与脱除条件。
• Organic Chemistry（Clayden, Greeves & Warren）：在多步合成与官能团互变章节中常以 TBDMS 作为典型硅醚保护实例。
• March’s Advanced Organic Chemistry：在官能团保护与反应选择性相关内容中涉及 TBDMS 等硅基保护基。